Тони Брекстон банкрот веќе еднаш објавила во 1998 година, а тоа искуство се чини не ја поучило како попаметно да располага со своите средства. Таа неодамна повторно објавила банкрот. Ни самата не знае колку е во минус, но се претпоставува дека должи помеѓу 20 и 30 милиони долари.


И должи на банката, даночната управа, а има и неплатени сметки во болницата во која била пред две години. Има долг и на кредитната картичка, неплатени сметки во хотелот „Four Seasons“, компанијата БМВ и многу други фирми.