Спортистката ја обнови врската со поранешното момче, раперот Дрејк, во чие крило го прослави освојувањето на турнирот во Синсинати. Серена Вилијамс повторно е со Дрејк, кој во јавноста е познат и како поранешно момче на Ријана. Видена е како во еден ресторан седи во неговиот скут, го бакнува и му зборува на уво. Тие двајца имаа романса и во 2-11 година, а интересно е дека само една година претходно Серена стави крај на две години долгата врска со колегата и ривалот на Дрејк, Комон.
Нејзиниот бурен љубовен живот е обележан од бројни романси. Од 2004 до 2006 година често во јавост се појавуваше со режисерот Брет Ратнер, а откако раскинаа се шушкаше дека е во врска со актерот Колин Фарел. Потоа скокна и во постелата на тенисерот Григор Димитров, поради кој се скара и со колешката и сега веќе поранешна девојка на Григор, Марија Шарапова.
