Американецот со македонски пасош во Монтепаски играше две сезони, период во кој освои шест титули (по две во првенството, купот и Суперкупот на Италија). Индивидуално како играч на Монтепаски тој беше прогласен за најкорисен играч во првенството во изминатата сезона, а ја доби и наградата „Алфонсо Форд“, која евролигата му ја доделува на најдобриот стрелец.
Покрај Мекејлеб, Монтепаски благодарници им врачи на својот поранешен тренер Симоне Пјаниџани и играчите Терел Мекинтајер и Шон Стонрук. Пријателскиот меч Монтепаски-Фенербахче заврши со убедлива победа на екипата од Сиена 89:61, Мекејлеб за својата нова екипа постигна 16 поени, додека најефикасен на мечот бил играчот на Монтепаски Мет Џенинг со 21 кош