Глигоров функцијата претседател на државатa ја извршуваше во два мандати од 1991 до 1999 година. Прв пат за претседател беше избран на 27 јануари 1991 година од страна на Собранието на Република Македонија, а по втор пат на 19 ноември 1994 на непосредни избори.
Врз него во октомври 1995 година беше извршен атентат во кој загина неговиот личен возач а тој беше тешко повреден. По опоравувањето се врати на функцијата и докрај го одработи претседателскиот мандат. Случајот до денес не е расветлен.
Поранешниот претседател Киро Глигоров е носител на „Орден на Република Македонија“.