Италијанското списание „Чи“ кое објавило фотографии од бремената принцеза Кејт од одморот на Карибите наводно во истото издание објавило фотографии на нејзината сестра Пипа Мидлтон како на плажа се држи за рака со непознато момче. Пипа Мидлтон отпатувала на одмор заедно со принцот и принцезата, а списанието наводно ја фотографирало како на плажа на карипскиот остров Мистик се држи за рака со некое момче.
Една од фотографиите ја покажува неа со новото момче и братот Џејмс Мидлтон, додека шетаат и опуштено разговараат, па се шпекулира дека Пипа Мидлтон веќе некое време е среќно вљубена, бидејќи момчето го познаваат и останатите членови на семејството. Момчето било опишано каоо високо со темна коса, а се претпоставува дека станува збор за Џејмс Метјуз, богат бизнисмен со кој Пипа Мидлтон се гледа од декември.
