Кога беа заедно, таблоидите уживаа, бидејќи скандалот бил загарантиран на неделно ниво. Мадона и Шон Пен беа претешки карактрети за да можат да останат заедно, па се тепаа и се караа навистина жестоко. Но, се чини дека љубовта меѓу нив опстана и покрај се. Американските медиуми пишуваат дека актерот и славната пејачка се повторно заедно.
Имено, Шон во месец дена бил на два концерти на поп дивата, а не бегале ниту од тоа да позираат за фотографите. Пен се појави на нејзиниот септемвриски концерт во Њујорк, а потоа и во октомври во Ванкувер. И напишал писмо во кое и открил колку уживал во нејзините настапи. Во Ванкувер отседнал во истиот хотел како и Мадона. Пен и Мадона беа во брак од 1986 година, а се разделија после три години.