Хју Хефнер ја запросил Кристал Харис на Божик, а ќе се венчаат за десет седмици. Одбил да потпише предбрачен договор бидејќи верува дека таа не е со него поради неговото богатство, а некои американски медиуми тврдат дека тој навистина се грижи за својата идна сопруга и затоа пред венчавката не сакал да потегнува правни прашања.
Изјавил сека кога на Кристал и го дал прстенот таа почнала да плаче. Дека е на седмо небо по веридбата со Кристал, говори и фактот што по запросувањето тој на „Твитер“ напишал дека тоа бил најсреќниот Божик во негвиот живот.