Хју Хефнер во својата 85 година признал дека отсекогаш избирал погрешни жени и дека му било драго што не се оженил со зајачицата Кристал Харис. Сопственикот на списанието Плејбој признал дека бил шокиран кога Кристал ја откажала венчавката само пет дена пред закажаната церемонија. Изјавил дека не му било сеедно и бил повреден, бидејќи очигледно погрешно ја проценил нивната врска. Додал дека тој бил романтичен, а романтичните души биле склони кон такви грешки.
Иако два пати бил во брак, а со години живеел со повеќе жени одеднаш, тој бил свесен дека правел грешки. Раскажал дека иако имал имиџ на првиот американски плејбој, со години се обидувал да се скраси, но едноставно избирал погрешни жени. Кога бил со Холи Медисон сеуште бил во брак со поранешната жена и немал намера повторно да се жени. Изненадното прекинување со Холи му ја замаглила способноста правилно да расудува, па затоа со Кристал донел некои потполно погрешни одлуки.
