Френк Синатра глумел во порно филм кога имал 19 години и кога бил без пари, тврди авторот на неговата биографија. Дарвин Портер, кој минал десетици години истражувајќи за книгата “Frank Sinatra:The Boudoir Singer”, истакнал дека легендарниот пејач и актер учествувал во филмот за возрасни “The Masked Bandit” од 1934 година.

Тој тврди дека му биле платено 100 долари за улога во филмот и дека подоцна се потрудил за тоа никогаш да не се дознае. Френк Синатра наводно бил многу лут кога актерот Питер Ловфорд го прикажал овој филм на неговите пријатели, па повикал некои познаници од мафијашките кругови како би спречил филмот да излезе во јавноста.