Поранешната сопруга на Чарли Шин, актерката Денис Ричардс, истакнала дека не постојат никакви шанси да бидат повторно заедно. Дури и ако таа би сакала повторно да се омажи за него, Шин би ја одбил затоа што е престара. Иако Денис Ричардс е во добри односи со актерот, па дури и се појавила во една епизода од неговата серија “Anger Management”, таа истакнала дека никогаш повторно нема да биде со него.
Таа рекла дека тој е заинтересиран само за дваесетгодишни девојки. Актерката додала дека често се гледа со својот поранешен сопруг и дека се забавуваат кога се заедно. Тие двајца имаат две ќерки од седум и осум години, а Денис посвоила и трета ќерка која има неполна година.