Бидејќи поранешната сопруга на Чарли Шин во петокот била уапсена поради физички напад и поседување дрога, тој платил 11 илјади долари кауција како таа би излегла од затворот во Аспен. Брук Милер моментално се враќала во Лос Анџелес заедно со близнаците Боб и Макс, а Чарли на големо ја припремал вилата за подолг престој на децата во неа. Имено, проблематичната Брук повторно ќе оди на рехабилитација и одвикнување од дрога, а Чарли рекол дека тој ќе биде одговорен родител кој ќе се грижи за децата.

Иако и самиот е склон кон дрогите, алкохолот и лудите ноќни забави, Шин сметал дека и тоа како можел да се откаже од сето тоа поради неговите деца. Актерот има уште две поранешни сопруги, Дениз Ричардс и Дона Пу, а деца има и со средношколската девојка Пола Профит, со која во 1984 година ја добил ќерката Касандра, како и со Дениз Ричардс, со која ги има двете ќерки Сем и Лола.